✻ Avery et Ariana , ses meilleurs amis se sont rapprochés et Holly trouve ça louche. Elle essaie d'en savoir plus mais ils ne lui disent pas grand chose.
✻ Holly et Matthéo se rapprochent: celui-ci l'invite à passer Thanksgiving avec lui et sa famille à Aspen. Holly accepte et découvre là-bas qu'Avery a amené Ariana et qu'ils ont un comportement assez bizarre l'un envers l'autre. Elle en veut aux deux de ne pas lui en avoir parlé et soupçonne qu'il se passe quelque chose entre eux. (rp)
✻ Holly retrouve la trace de son frère, Alex et elle hésite à aller lui parler. Elle se rapproche alors de Billie sans lui dire qui elle est pour pouvoir essayer d'entrer dans sa vie sans qu'il ne le sache. Elle finit par s'attacher à Billie et n'ose pas lui dire qu'elle s'est rapprochée d'elle par intérêt. (rp)
✻ Elle finit par oser aller parler à Alex pour lui dire qui elle est. Ce dernier a du mal à le croire et l'accepter mais après plusieurs rendez-vous, ils finissent par faire bien connaissance et par bien s'entendre. (rp)
✻ Holly croise Billie et Alex ensemble et ils finissent par tout comprendre: Billie comprend qu'Holly est la soeur d'Alex et qu'elle s'est rapprochée d'elle par intérêt. Elle repart fâchée et Holly essaie de rattraper le coup en s'expliquant avec elle et en lui disant qu'elle a finit par vraiment s'attacher à elle. (rp)
✻ Holly retrouve Maëlys, une amie d'enfance qu'elle a connu au lycée alors que Maëlys était sa correspondante Anglaise. Celle-ci avait été à Boston chez elle et Holly avait été à Londres chez la demoiselle. Elles sont heureuses de se retrouver à Harvard et renoue contact. (rp)
✻ Holly n'a plus de nouvelles d'Ariana, sa meilleure amie depuis début Décembre et elle n'arrive pas à la contacter, elle s'inquiète pour elle.
✻ Elle se rapproche petit à petit de son frère.
✻ Holly devient tata d'une petite fille qu'Alex a eu avec Milena: Robyn.

✻ Avery raconte le lendemain du nouvel an à Holly que tout est fini entre lui et Ace et il propose à Holly de le rencontrer par hasard à Las Vegas lors du week-end des Winthrop là-bas. Holly lui raconte également que Maëlys a des sentiments pour lui et qu'il devrait clarifier les choses entre eux. (rp)
✻ Holly va donc à Las Vegas et rencontre "par hasard" Avery le premier soir. Ils vont au casino et Avery gagne un peu d'argent. Argent qu'ils dépensent en boisson en jouant à cap ou pas cap. Très vite, l'alcool leur monte à la tête et, toujours dans le jeu, Holly défie Avery de l'épouser. Ils se retrouvent donc dans une chapelle en espérant que l'un ou l'autre se défile mais ça n'arrive pas. Ils finissent donc par se marier et par coucher ensemble ensuite. (rp)
✻ Quand elle rentre de Las Vegas, Holly est complètement perdue et va parler de son mariage à Alex. (rp)Elle fait également la rencontre de Roxanna à la bibliothèque alors qu'elle se renseigne sur les divorces et annulations de mariage. (rp)
✻ Holly et Avery décident de paler de ce qui s'est passé : ils ont du mal à ne pas penser à la nuit qu'ils ont pensé ensemble et ils ont l'impression que quelque chose pourrait arriver, bien que l'idée les effraies. Ils décident donc de ne pas aller contre leur attirance sans officialiser la chose. (rp) / (rp)
✻ En parallèle, une grave épidémie touche la ville et Holly est contrainte de parler de son mariage avec Avery à Maëlys alors que celle-ci est malade. Cette dernière ne prend pas bien les choses et a l'impression d'avoir été trahie par Holly.  (rp)
✻ Holly finit par tomber malade et par être mise en quarantaine avec les autres. Quand elle apprend qu'Avery est aussi malade, elle va lui rendre visite et ils décident d'officialiser leur couple le 22 Janvier 2014. (rp)
✻ Holly décide de faire la paix avec son ex petit ami, Joshua avec qui elle est sortie pendant six mois de Janvier 2013 à l'été 2013. Celui-ci lui avait caché beaucoup de choses et leur relation était très conflictuelle et passionnée. Elle décide de tourner la page et de laisser une chance à leur amitié.
✻ Holly rencontre "officiellement" sa nouvelle belle soeur, Briony même si elles s'étaient déjà croisées plusieurs fois. Elles font plus amples connaissance et deviendront de bonnes amies. (rp)
✻ Avant le Spring Break, Avery décide de rompre avec Holly sans lui expliquer réellement pourquoi. (rp)
✻ Complètement paumée, Holly et Joshua s'embrassent au Spring Break. (rp)
✻ Lors du Spring Break, Holly décide de rendre jaloux Avery en embrassant son meilleur ami, Charlie avec qui le Silver se battra. Dans la soirée, Avery viendra Holly pour avoir des explications. (rp)
✻ Avery et Holly se remettent ensemble après qu'il lui ait expliqué les raisons de la rupture: des mafieux veulent qu'il rembourse les dettes de son frère décédé et il avait peur pour la sécurité de la jeune femme. (rp)
✻ Holly et Alex se disputent car la demoiselle a jeté la drogue de son frère, furieuse de le voir se laisser aller alors que sa fille a été kidnappé. (rp). Ils finissent par se réconcilier à la fin du mois. (rp)
✻ Holly essaie d'arranger les choses entre Avery, Joan, Josh et elle en organisant un "diner surprise" chez elle. Mais les choses ne se déroulent pas comme elle l'aurait espéré. (rp)
✻ Lors du Summer Camp, après une nouvelle rupture, Holly pense être enceinte. Elle l'annonce donc à Avery qui lui promet rester avec elle et le bébé. (rp)
✻ A la rentrée, le médecin annonce à Holly qu'elle fait en fait une grossesse nerveuse à cause de sa peur obsessionnelle de tomber enceinte. (rp)
✻ Alors qu'Avery a fait croire qu'il allait voir ailleurs pour ne pas qu'Holly sache qu'il travaillait pour Phoenix dans le but de tuer la personne qui a tué sa famille, elle s'est rapprochée de Joshua qu'elle a embrassé. (rp)
✻ Alex découvre qu'Holly est à l'origine de la guerre Mather/Eliot car c'est elle et des "amis" qui auraient saccagé la maison des Eliots. Il est donc furieux car cette guerre est un sujet de discorde dans sa propre famille avec ses frères et soeurs adoptifs. (rp)
✻ Lors de leur voyage au Canada avec Harvard pour les vacances de Noël, Avery offre une réelle bague à Holly en signe de leur mariage. (rp)

✻ Lors de la prise d'otages de Janvier 2015, Holly se trouvait dans la cafétéria avec comme preneur d'otage Gaetan. Elle était cachée sous une table avec Tamsin. (rp)
✻ Après la prise d'otages, Holly a eu beaucoup de mal à retourner à la cafétéria mais aussi a eu beaucoup de mal à dormir la nuit, traumatisée par ce qu'elle a vu.
✻ Avec Alex, ayant été gravement blessé pendant la prise d'otageHolly par peur de le perdre avoue à ses parents avoir retrouvé Alex et entretenir une relation avec lui. Leur parents donnent alors une lettre qu'ils confient à Holly pour Alex. Quand il l'apprend, Alex est furieux et ils resteront en froid pendant un bon mois, voire deux. Elle laissera la lettre à Alex lors de son anniversaire.
✻ Ne supportant plus le rapprochement d'Holly et Joshua, Avery décide de mettre fin à sa relation avec Holly. (rp)
✻ Holly doutait de ses sentiments envers Joshua mais celui-ci lui dit qu'il n'avait plus de sentiments pour elle et on arrêté de se voir ou de se parler.
✻ Holly et Alex se réconcilient pendant le bal. (rp)
✻ En Juin, Holly se fait cambrioler et on lui vole la bague qu'Avery lui a offert. En essayant de se défendre, elle se prendra plusieurs coups et aura la marque sur son visage pendant plusieurs semaines.
✻ Pendant le Summer Camp, Holly loge dans une caravane avec Maëlys. Elle se rapproche alors de Lincoln, son voisin de caravane qu'elle connait car celui-ci bosse à la bibliothèque de Boston. Ceux-ci ont toujours eu une relation très compétitive due à un concours auquel Holly a gagné et pas lui. Mais ils apprennent à s'apprécier en discutant de leur sujet préféré: l'histoire.
✻ Arrivant petit à petit à retrouver le moral suite à un été assez plat, Holly devient de plus en plus complice avec Lincoln
✻ Lors du Homecoming, Holly décide de faire sa rebelle en proposant son propre stand qui se moque des présidents des confréries.
✻ Lincoln aide Holly a remballer son stand à la fin de la soirée du Homecoming et à tout ramener chez elle. A leur arrivé à son appartement, elle l'embrasse sans vraiment comprendre elle même ce qui lui a pris. (rp)
✻ Lors de son premier rancard avec Lincoln, Holly propose l'idée folle de conduire jusqu'à Washington sur trois jours et il accepte. Ils couchent ensemble et décident de se mettre en couple à la fin de leur séjour. (rp)
✻ Tessy répond à l'annonce de recherche d'une nouvelle colocataire pour son appartement. Elles font donc connaissance pour voir si ça peut marcher. (rp)
✻ Holly décide de rencontrer Alaska, la nouvelle petite amie de son frère. (rp)